В Debian 10 reboot, poweroff и halt запускаются только из под нативного root. Если вы зашли в root через su, воспользуйтесь systemctl.

Что это значит? Если у вас отключён вход на сервер от root (например, по ssh) командами reboot, poweroff и halt вы не выключите и не перезагрузите сервер.

dior@debian:~$ su
Пароль: 
root@debian:/home/dior# poweroff
bash: poweroff: команда не найдена
root@debian:/home/dior#

Воспользуемся systemctl

root@debian:/home/dior# systemctl poweroff

Какие ещё системные команды можно выполнить через systemctl?

systemctl --help
Manager Lifecycle Commands:
  daemon-reload                       Reload systemd manager configuration
  daemon-reexec                       Reexecute systemd manager

System Commands:
  is-system-running                   Check whether system is fully running
  default                             Enter system default mode
  rescue                              Enter system rescue mode
  emergency                           Enter system emergency mode
  halt                                Shut down and halt the system
  poweroff                            Shut down and power-off the system
  reboot [ARG]                        Shut down and reboot the system
  kexec                               Shut down and reboot the system with kexec
  exit [EXIT_CODE]                    Request user instance or container exit
  switch-root ROOT [INIT]             Change to a different root file system
  suspend                             Suspend the system
  hibernate                           Hibernate the system
  hybrid-sleep                        Hibernate and suspend the system
  suspend-then-hibernate              Suspend the system, wake after a period of
                                      time and put it into hibernate
See the systemctl(1) man page for details.