В Debian 10 reboot, poweroff и halt запускаются только из под нативного root. Если вы зашли в root через su, воспользуйтесь systemctl.
Что это значит? Если у вас отключён вход на сервер от root (например, по ssh) командами reboot, poweroff и halt вы не выключите и не перезагрузите сервер.
dior@debian:~$ su Пароль: root@debian:/home/dior# poweroff bash: poweroff: команда не найдена root@debian:/home/dior#
Воспользуемся systemctl
root@debian:/home/dior# systemctl poweroff
Какие ещё системные команды можно выполнить через systemctl?
systemctl --help Manager Lifecycle Commands: daemon-reload Reload systemd manager configuration daemon-reexec Reexecute systemd manager System Commands: is-system-running Check whether system is fully running default Enter system default mode rescue Enter system rescue mode emergency Enter system emergency mode halt Shut down and halt the system poweroff Shut down and power-off the system reboot [ARG] Shut down and reboot the system kexec Shut down and reboot the system with kexec exit [EXIT_CODE] Request user instance or container exit switch-root ROOT [INIT] Change to a different root file system suspend Suspend the system hibernate Hibernate the system hybrid-sleep Hibernate and suspend the system suspend-then-hibernate Suspend the system, wake after a period of time and put it into hibernate See the systemctl(1) man page for details.